Paclitaxel,Taxol 紫杉醇 C25H22O3
中文同義詞:紫杉醇;TAXOL紫杉醇;紫杉醇1+% HPLC;紫杉醇50+% HPLC;紫杉醇(-20℃);合成紫杉醇;漿果赤黴素III;泰素
英文同義詞:N-BENZYL-BETA-PHENYLISOSERINE ESTER;PACLITAXEL, TAXUS BREVIFOLIA;PACLITAXEL, TAXUS SPECIES;PACLITAXOL;PACLITAXEL;TAXOL(TM);taxol a;TAXOL EQUIVALENT
CAS號:33069-62-4
分子式:C25H22O3
分子量:370.44
熔點:213 °C (dec.)(lit.)
折射率:-49 ° (C=1, MeOH)
儲存條件:2-8°C
溶解度:methanol:50 mg/mL, clear, colorless
color:white
Merck:6982
從甲醇析出針狀結晶或無定形粉末。熔點213~216℃(分解)。 [α]D20-49°(甲醇)。 UV最大吸收(甲醇):227,273nm(ε29800,1700)。
抗腫瘤藥。用於治療轉移性乳腺癌和轉移性卵巢癌、乳腺癌等。
紫杉醇(Paclitaxel,Taxol)於1963年發現自太平洋紫杉(學名:Taxus brevifolia)的樹皮,主治卵巢癌及乳癌。其前驅物主要存在紅豆杉屬植物的樹皮、木質根部、樹葉、嫩枝和幼苗中分離提純的天然產物,含量以樹皮中最高,是一種次生代謝產物。紫杉在中國植物學誌中的學名為紅豆杉,植物分類歸裸子植物亞門,松杉綱,紫杉目,紅豆杉科,紅豆杉屬。
由紅豆杉屬植物的樹皮或樹葉中提取。紅豆杉樹皮或樹葉陰乾,磨細後,和95%乙醇提取。提取液濃縮至乾,剩餘物用水和二氯甲烷混合攪拌。靜置分出有機層,水層用二氯甲烷提取多次。提取液和有機層合併後,濃縮至乾。剩餘物溶入醋酸乙酯-甲醇(3:1),和新鮮矽藻土拌和後,減壓蒸除溶劑。剩餘的粉末進行快速柱層析,先用己烷洗,後用二氯甲烷洗脫。收集後者,減壓蒸去二氯甲烷。剩餘物溶於醋酸乙酯,用70套(每套3~4根)裝有矽膠的中壓快速色譜柱進行層析,用不同配比的己烷-丙酮洗脫。收集含產物的組分,濃縮。剩餘物再經裝有矽膠的中壓快速色譜柱純化,用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脫。收集含產物的組分,減壓濃縮至於。剩餘物再經製備型高效液相色譜儀分離,得到的產物再用含水甲醇重結晶2次,即得紫杉醇純品。產率:樹皮0.028%,樹葉0.0088%。收率:樹皮93.3%,樹葉88%。熔點212~214℃,[α]D20-49°(1%,氯仿)。
紅豆杉莖皮經粉碎,陰乾後,用1%檸檬酸水溶液浸泡24h後開始滲漉。用二氯甲烷萃取滲漉液,萃取液乾燥後,濃縮,真空抽乾。用矽膠進行2次柱層析,收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉寧鹼。基於它們側鏈結構的不同,把它們溶於四氯化碳中加溴,只對三尖杉寧鹼進行溴化,再經矽膠柱層析,可得只含紫杉醇的流出液,經處理後,得紫杉醇精品,含量99.19%,收率4.5×10-5,回收率70%。