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Alkyl halides 鹵烷類(鹵代烷)

Tw17/2014/11/9 下午 04:58:211607


Alkyl halides 鹵烷類(鹵代烷)

鹵烷類一般通式為RX之所有化合物,其中R為任何簡單烷基或已取代之烷基;X為鹵數。鹵烷類具有極性,但極不溶於水,但溶於有機溶劑。

鹵代烷或稱鹵代烷烴,是指烷烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有機化合物,屬於鹵代烴。

天然存在的鹵代烴種類不多,大多數鹵代烴屬於合成產物。鹵代烴一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I),鹵原子是鹵代烴的官能團。鹵代烴容易發生碳鹵鍵異裂、鹵素被取代的反應。可以作為滅火劑、製冷劑、氣霧劑、乾洗劑、溶劑等,用途廣泛。某些鹵代烷如氟氯碳化合物(氟利昂)也是大氣污染的主要來源之一, 能導致臭氧層的破壞,增加地表面的紫外線輻射強度。

從結構的角度來看,鹵代烷可以分成一級鹵代烷、二級鹵代烷、三級鹵代烷。一個連有鹵素的碳原子與幾個碳原子直接相連(又叫伯碳、仲碳、叔碳),就是幾級烷。例如,氯乙烷(CH3CH2Cl)是一級鹵代烷。 從官能團的種類來看,鹵代烷可以分成氟代烷、氯代烷、溴代烷、碘代烷。

鹵代烷具有極性,很容易與親核試劑反應。其原因是鹵代烷分子中,鹵素原子由於電負性較大,帶有部分負電荷,而與鹵素相連的碳原子帶有部分正電荷,導致其具有親電性。


鹵代烷在有機合成中被廣泛地用於形成碳正離子,在合成中起重大作用。


短鏈鹵代烷(如二氯甲烷、三氯甲烷)常在工業上被用作非水溶劑。然而,由於其巨大的毒性和對環境的危害,鹵代烷的使用受到限制較大。

因為氯氟烴相對毒性較小且蒸發熱大,故常被用作製冷劑和推進劑。1985年聯合國有關臭氧層保護的國際公約(保護臭氧層維也納公約)簽訂後,氯氟烴的使用也受限制,取而代之的是氫氟烴的應用。



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