Histidine α-氨基β-異嘧唑丙酸,組氨酸
中文同義詞:A-氨基-β-4-咪唑基丙酸;組氨酸;(S)-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;組氨酸;組織氨基酸;Α-氨基-1H-咪唑-4-丙酸;咪唑-5-Α-丙氨酸;組氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
英文同義詞:(s)-1h-imidazole-4-alanin;(s)-1h-imidazole-4-propanoicaci;(s)-4-(2-amino-2-carboxyethyl)imidazole;(s)-alpha-amino-1h-imidazole-4-propanoicacid;1H-Imidazole-4-propanoic acid, alpha-amino-, (S)-;3-(1h-imidazo4-yl)-alanin;4-(2-Amino-2-carboxyethyl)imidazole;alpha-amino-4(or5)-imidazolepropionicacid
CAS號:71-00-1
分子式:C6H9N3O2
分子量:155.15
熔點:282 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:12.4 º (c=11,6N HCl)
FEMA:3694
折射率:13 ° (C=11, 6mol/L HCl)
儲存條件:Store at RT.
溶解度:H2O: 50 mg/mL
水溶解性:41.6 g/L (25 ºC)
Merck:14,4720
白色晶體或結晶性粉末。無臭。稍有苦味。約於277~288℃熔化並分解。其咪唑基易與金屬離子形成絡鹽。溶於水(4.3g/100ml,25℃),極難溶於乙醇,不溶於乙醚。因溶解度極小等原因,常用者為其鹽酸鹽。
作為營養增補劑,氨基酸輸液及綜合氨基酸製劑的極重要成分。醫藥生化研究上用於治療胃潰瘍,貧血及心絞痛、主動脈炎、心功能不全等心血管系統疾患、貧血、過敏症等。
可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。
組胺酸是存在於蛋白質之中最普遍的20種胺基酸之一。在營養學的範疇里,組胺酸被認為是一種人類必需的胺基酸,主要是兒童。等電點為7.59,是鹼性胺基酸,生理條件下帶正電荷。
從豬血、牛血中提取。豬血經噴霧乾燥制得血粉,每100kg豬血約18kg血粉。 組氨酸常用其鹽酸鹽([7048-02-4])。將含有組氨酸的洗脫液,濃縮至出現結晶,趁熱用鹽酸調至pH為2.5,立即加入2倍於溶液量的乙醇,靜置,沉澱,過濾,即得組氨酸鹽酸鹽麤品,經脫色、重結晶、乾燥得成品。 組氨酸也可從脫脂大豆的水解產物中提取。
主要有兩種制法。一是直接發酵法,以葡萄糖為碳源,以黃色短桿菌谷氨酸棒桿菌黏質賽氏桿菌等的誘導藥物抗性株,通過直接發酵法制法。二是蛋白質水解法。下面詳細介紹水解法。以豬(牛)血粉或豬毛或蹄甲為原料,經酸水解,然後分離精製而得。
水解將豬血粉50kg和4倍量的6mol/L的HCl投入水解罐中,加熱保溫110-120℃,進行水解反應24h。
上柱稀釋液的製備將上步的水解液減壓濃縮,再加蒸餾水,反复蒸餾去酸3-4次,直至餾出液無鹽酸流出為止。濃縮液加蒸餾水稀釋至500L,用濃氨水調pH至3.5-4,再加血粉投量20%的活性炭,加熱90℃保溫攪拌脫色6h趁熱過濾,取濾液靜置過夜析出沉澱,過濾取濾液,加蒸餾水稀釋成2.5%(按血粉投量計),並用濃HCl調pH至2.5,即得上柱稀釋液。
上柱分離、水洗、洗脫將上述稀釋液上柱。柱子Ф300mm×2000mm, PVC質材,內裝001×7(732)強酸性苯乙烯型陽離子交換樹脂1730mm高,流速1L/min,直至流出液出現L組氨酸時,停止上柱。用水500L順洗,流速1.5L/min。收集pH 7.0-10.0部分,收集完畢後,用水反沖樹脂15min,再用2倍量1.5-2mol/L的HCl順流動態再生,流速為5-13L/min,再生結束後,再用水洗至pH 4左右,待下次上柱。
精製將組胺酸的洗脫液,減壓除氨,濃縮至乾,然後加人40L蒸餾水溶解,用6mol/L HCl調pH 3-3.2,加1kg活性炭,加熱90℃保溫攪拌脫色30min,趁熱過濾去渣取濾液,在薄膜蒸發器中濃縮,靜置48h析出晶體,過濾取結晶,用95%乙醇洗滌,於80℃真空乾燥4h,得組胺酸鹽酸鹽。
以乾麵粉和鹽酸為原料回流數小時,過濾、洗滌後活性炭處理得組胺酸單鹽酸鹽麤品,重結晶純化後得純品。
從蛋白質水解物的鹼性氨基酸部分,用離子交換樹脂分離而得。
組胺酸存在於香蕉,葡萄,肉類,禽畜,牛奶以及奶類製品中。此外,組胺酸也存在於綠色蔬菜中,不過含量較少。